Album phòng thu trước của Duff mang tên Hilary Duff (2004), nhận nhiều đánh giá trái chiều từ những nhà phê bình.[1][2] Dù vậy, album vẫn nắm vị trí á quân trên bảng xếp hạng Billboard 200, cùng hiệu suất thương mại khá tốt: album rơi khỏi bảng xếp hạng sau 33 tuần và bán được 1.8 triệu bản tại Mỹ.[3][4]

Giữa thời điểm phát hành Hilary Duff và Dignity, đời sống riêng tư của Duff gặp nhiều biến cố. Vào tháng 10 năm 2006, cô và bạn trai, Joel Madden của nhóm nhạc punk rock, Good Charlotte, cho rằng họ bị theo dõi bởi một người Nga di cư tên Maksim Miakovsky và bạn cùng phòng của anh, thợ săn ảnh David Joseph Klein.[5] Theo án lệnh cách ly được ghi bởi Duff, Miakovsky đến Hoa Kỳ chỉ để theo đuổi một mối quan hệ với cô. Anh sau đó đã bị bắt sau khi đe dọa sẽ giết cô.[6] Vào tháng 11, cô đã kết thúc mối quan hệ dài hai năm của cô với Madden.[7] Trong khoảng thời gian ấy, cha mẹ của cô là ông bà Robert và Susan ly thân sau 22 năm kết hôn sau cuộc tình của ông Robert với một người phụ nữ khác.[8][9]